| 1987 ４・２（301回） | スペースが１ページ半分の大きさに広がる。 この回でドンちゃんが引退し、岡山・京都・千葉・徳島・福岡の５府県に対し、『植民地解放令』が出される。 |
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| ４・30（305回） | オプ君がアメリカへ留学。留学生第１号となる。 | |
| ５・14（307回） | プロ野球ファンのケンカがこの回から始まる。特に目立っていたのは巨人・阪神ファン。 | |
| ５・28（309回） | しとう学園長がDD・HRを参観。突然の参観に博士は相当焦っていた。 ２代目生徒会長選が始まる。 候補者（５名）・・・KKK君、東京ハレツ君、伊沢浩樹くん、イダテン君（後のずうとるび・千葉県）、川合俊二君（東京都） |
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| ６・４（310回） | 硬派ロード君（千葉県）が入学と同時に博士が当時提示していた男女交際禁止を支持。これが後に男女交際派との戦争に突入する。 | |
| ６・18（312回） | 大静戦争勃発。この時に入学してきた大和将軍君（静岡県）が大阪を攻撃。これが大阪＆静岡両パズラーの戦争に発展したが、３ヵ月後に自然停戦となった。 | |
| ６・25（313回） | KKK君が２代目生徒会長に就任。 | |
| ７・２（314回） | この回のDD出題者の現代古典君（岐阜県）に、シェリーちゃん（埼玉県）とおこくん（静岡県）の２人がラブコールを送ったことから熾烈な現古君争奪戦が始まる。しかし、１ヵ月もたたないうちにおこくんが拳王君に乗り換えてしまう。 | |
| ８・27（322回） | Ｐ学園の校歌の歌詞募集を始める。 候補作品投稿者（６名）・・・うるとらぼうい君（岩手県）、まっかな青りんごくん（静岡県）、Ｔ・Ｈタイガース君（兵庫県）、いもくん、太平洋君（福島県）、エスパーくん（兵庫県） |
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| ９・３（323回） | スペースが１ページ＋４分の１の大きさに減少。 | |
| 10・１（326回） | 322回で募集した校歌の歌詞をハンプティ・ダンプティくん（岡山県）が作曲。 | |
| 10・８（327回） | この回から毎中編集部の宛先告知の郵便番号が、それまでの『〒100』から、『〒100-51』に変わる。 | |
| 11・５（331回） | ういろう君が青柳帝国の樹立を宣言。広島・埼玉・静岡・大阪・京都の５府県で構成され、周辺のＰ学生の反感を買うようになる。 | |
| 11・12（332回） | 現古君とシェリーちゃんの間に、現古の彼女くん（大阪府）が参入し、三角関係に発展。 第１次猿ブーム到来。影の声君（福岡県）が拳王君に対して言ったセリフ「こやつはこの間言葉を教えてやった猿ではないか？」が発端。 |
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| 11・26（334回） | Ｐ学園の校歌の歌詞がうるとら君の歌詞に決定し、校歌が制定。 この回のHRで反男女交際派の太平洋君と鳳凰君（後のＳ・ノーグ→敬岡重秀・岐阜県）が男女交際派に寝返る。 |
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| 12・10（336回） | 反男女交際派率いる硬派君がHDKと略称を初めて使い、生徒会やDK（男女交際派）と全面戦争に突入。 | |
| 12・24 | 初のHR特集『クリスマス大忘年会』を実施。 | |
| 1988 １・14（339回） | 『Ｐ学一の大迷惑パズラー』と謳われた名門のお坊ちゃま（後の名門の貴公子→名門の御曹司・東京都）がこの回に入学。博士はこの時から彼に頭を下げていた。 | |
| １・28（341回） | この回に初めて生徒会に私信コーナーが初めて掲載。これが後のひろばに発展する。 | |
| ２・25（345回） | 松竹梅くん（大阪府）、瑠璃姫くん（神奈川県）が硬派君の彼氏宣言。後に三角関係に発展することになる。 | |
| ３・31（350回） | 第350回解答。出題者は沙迦羅（KKK）君。ごほうび賞は楠田春月くん（東京都）の【フラフープしているノミでは？】。 | |
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