| 1986 ５・29（259回） | NO副会長が同窓会名簿の作成を開始。この呼びかけにより、多くのＰ学生がこの名簿に協力した。 | |
| ６・12（261回） | ドンちゃん、千葉県に進出。この後、２ヵ月の間に京都府・徳島県・福岡県に進出し、大阪もん長としての地位を固めていく。 また、この回のDDで博士がごほうび賞を獲得した。【夫婦用の前方後小円墳】。 |
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| ６・19（262回） | ナウシカ君＆唯羅ちゃんが共同でクイズ＆パズル本の製作宣言。合作ハガキも載った為、２人のアツアツぶりをアピールする格好となった。 | |
| ７・３（264回） | 特ア会長、留任投票多数により、２年連続で生徒会長の座に就く。 | |
| ７・17（266回） | オプ君と伊沢浩樹くん（ともに山梨県）がカップル宣言。ナウシカ君＆唯羅ちゃんに次ぐ正統派カップルとなる。 この頃からHRでは県ごとのHR戦争が激化。前年から激戦を繰り広げていた大阪府と岡山県の他、岐阜県・静岡県・神奈川県・千葉県・埼玉県がとりわけ目立っていた。 |
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| ８・28（272回） | 後にシリーズ化するまでになったNATO軍司令官君（後の青柳ういろう・広島県）の『二条河原の落書』がHR紙面に掲載。当時HRで流行していたHR戦争・ドンちゃんによる他府県侵略・ホモ騒動の模様を描いていた。 | |
| ９・18（275回） | 博士に求愛していたマルガリータ君が一転してエカテリーナ君と交際宣言。 | |
| 12・25（289回） | この日がクリスマスということだけあって、HRはクリスマスパーティー騒ぎに。 | |
| 1987 １・８（290回） | ドンちゃんに対抗していたゲンギャーロ君（大阪府）が、この回から初めてヤクザネタを使う。かねてから使っていた関西弁が発展した形となり、１年間このネタで暴れ回っていた。 | |
| ２・12（294回） | ごりっぱ娘くん（東京都）が、この回のDDを短歌ネタでごほうび賞を獲得。【山あいの 温泉宿に臥して見る 谷より昇る 白き湯煙】。 そして、翌週のDDでも短歌でごほうび賞を獲得した。 |
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| ３・12（298回） | 浪人パズラー１号生の6H2君（広島県）が立命館大学に合格。たあこくんに次ぐＰ学史上２人目の大学生パズラーが誕生する。 | |
| ３・26（300回） | 第300回解答。出題者はＰ学園名誉博士君（奈良県）。ごほうび賞は東京ハレツ君の【なかなかトンネルに入れない川端康成】。 この回で初代生徒会長の特ア君が引退。ごほうび賞の他に特ア君とNOくんが功労賞を受賞。 |
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