| 1989 ４・６（401回） | 事務局のうたぎのお姉さんがこの回のDD出題者に。 また、ごほうび賞の名称がトップ賞に改名。 この回から第１木曜日のみ出題パズルコーナーがお休みとなる。 |
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| ４・13（402回） | ４代目生徒会長選挙が始まる。 候補者（８名）…キグナス君（滋賀県）、稲川☆良夫君（広島県）、間下きひろくん、玉姫くん、影慶君、名門の貴公子君、阿修羅王君（京都府）、水奈小夜くん（岡山県） この回のDD（出題者・事務局長）でMAT君がハガキを問題図の形に切って投稿。 |
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| ４・27（404回） | 綾之介くん（栃木県）の提案でQD親衛隊が結成。 | |
| ５・４（405回） | 初の社会人パズラー・影慶君が東急電鉄の自由ヶ丘駅に勤務が決まる。 宇宙皇子君によって博士の本名が命名される。 QD、福島県への侵攻開始。 |
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| ５・11（406回） | キグナス君が４代目生徒会長に就任。２位を10票以上引き離しての当選だった。なお、名公君は２票、玉姫くんはマイナス２票。 | |
| ５・18（407回） | QDの別解釈名称の中で最高傑作『Ｑ太郎同好会』がTSUPAI君（大阪府）のセリフで載る。 名公君の父親・理事長がHRに登場。 |
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| ５・25（408回） | ５月７日に行われた関東同窓会の合作ハガキが掲載。参加者16名。 風紀委員長である木村実くん（広島県）がHRの乱れを憂いたセリフ「風紀委員長、うずくまる。」が初めて載る。（他に、困る！・赤面・不安・拒む！etc…。） |
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| ６・１（409回） | この回のDDからトップ賞の名称がごほうび賞に戻る。 | |
| ６・８（410回） | Ｐ学在校生名簿掲載。（４月〜５月までの出席者） | |
| ６・15（411回） | この回のひろばは『Ｐ学生似顔絵コーナー』に。全27点。 | |
| ６・22（412回） | Ｐ学天安門広場騒動勃発。理事長・名公親子が企て、これに対抗してゲンドン君（大阪府）が民主化を求めてハンストに突入。 | |
| ７・６（414回） | QD、宮城県への侵攻を開始。 | |
| ７・13（415回） | 金・恋くん（栃木県）とキグナス会長とのスキャンダル騒動発覚。この会から３ヵ月間、愛人騒動が起こる。 この回のDD募集ハガキの中に、300〜302回分のハガキが合計30枚ほど混じっている怪事件が起こる。 |
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| ７・20（416回） | Ｐ学天安門広場騒動激化。 | |
| ８・３（418回） | 里野球希くんのアメリカ留学祝いのミニ同窓会の合作ハガキが掲載。参加者７名。 この回のHRでDK側がNDK（軟派DK）とKDK（硬派DK）に分裂。同時に同性愛者も増え、DK・HDK戦争の衰退化の元となる。 |
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| ８・10（419回） | この回のDDから解答の一部に太文字を採用する。 玉姫くんの「どたどたどた〜」セリフが初めて出てくる。以後、このセリフが彼女のイメージを定着するものになる。 |
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| ８・31（422回） | この回のDD問題図は222回（出題者・河合うっくん・愛知県）の問題図を採用し、当時のＰ学生を交えての合同授業となった。 | |
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| ９・７（423回） | 中村主水君（後のＤ万隆龍→怪傑たか龍→たか龍β・東京都）主催の同窓会『必殺集い屋稼業Vol.2』の合作ハガキが掲載。参加者８名。 キグナス会長の支持率が58%。（初代孫悟空君調査） NTTの伝言ダイヤルを利用して『パズラーダイヤル』が作られる。しかし、利用範囲が京阪神地区のみだった。 |
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| 10・５（427回） | HR山でのDD授業・キャンプ大会を開催。 | |
| 10・12（428回） | 木村実くん主催の同窓会『同士よ集え！ In 福山』の合作ハガキが掲載。参加者５名。 月読命君（石川県）が宗教革命を起こす。これ以降、急速に神と名乗るＰ学生が増えるようになる。 |
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| 11・２（431回） | 第１回Ｐ学祭開催。（実行委員長・Mr.Mr.君） DD…DDイラスト展。ごほうび賞は沖田総司君（福島県）の【雪ダルマ用のタンカ】。 HR…Ｐ学模擬店コーナー＆大演劇祭・筋書きのないドタバタ芝居『Ｐ学大某乱』。 ひろば…討論会『校則第１条・ワッチ以外の男女交際を禁止する』について。 特に大演劇祭と討論会はあまりにもセリフ・意見が多く出た為、翌週へと続いた。 |
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| 11・30（435回） | 絵梨衣くん（広島県）が目の病気にかかる。しかし、休学することなく、多くのＰ学生から声援が来る。 | |
| 12・14（437回） | 金・恋くんがＲマミ君（後のまみ・三重県）のセクハラを訴え、第２のスキャンダル発覚。 | |
| 12・28 | HR大忘年会。１次会は各都道府県の特産物持ち寄りパーティー。２次会は無礼講の大騒ぎ。 この年から目立ち屋大賞の他に新しくＰ学功労賞が設けられる。その年の出来事を振り返るＰ学10大ニュースもひろばに掲載。 |
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| 1990 １・４（439回） | 第２回新年パズル祭。この回のDDで、博士が服・ネクタイ・靴を新調したことが判家刀自古くん（愛知県）の解答で明らかになる。 | |
| １・25（442回） | 藤のの乃くん（茨城県）とあいうえおくん（東京都）が、文化放送のラジオ番組の留守電コーナーにＰ学生のメッセージを吹き込む『文化放送Ｐ学化計画』を実施。しかし、Ｐ学生のメッセージが放送されなかった為この計画は失敗。 | |
| ２・１（443回） | QD、北海道へ侵攻開始。 | |
| ２・８（444回） | 第１回HR討論会『次期会長にはこんな人…』開催。 | |
| ２・22（446回） | 当時のＰ学を鋭くとらえたういろう君の『二条河原の落書・PartII』が５年ぶりに掲載。 | |
| ３・１（447回） | 第２回HR討論会『各種委員の立候補』開催。 ５代目生徒会長選挙が始まる。 候補者（９名）…猛虎女帝くん（京都府）、名門の貴公子君・かたりん君・原ボウくん（東京都）、杏子くん（北海道）、舞くん、森崎達幸君、後醍醐天皇・伏龍君（大阪府） 藤のの乃くん作の博士ケイが登場。 |
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| ３・15（449回） | ちゃかめいと東日本・西日本の合作ハガキが掲載。 | |
| ３・29（450回） | 第450回解答。出題者はかたりん君。ごほうび賞は心☆必くんの【玉入れ必勝法！敵のカゴを伏せろ！】。 猛虎女帝くんが５代目生徒会長に就任。Ｐ学史上初の女子生徒会長の誕生となる。 QD、長野・愛知両県へ侵攻開始。 |
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